Или вы ещё не знаете что это?

Переводится как побег из тюрьмы. Перевод на сомом деле полностью объясняет суть мода. Одни играют за охранников другие за заключенных. Зеки хотят сбежать любым путём, даже через трупы охранников, что не так просто, так как охранники, в отличии от заключённых, вооружены.

Серверы с модом JailBreak обычно используют карты название которых начинается на "jail":
CS 1.6 https://www.gs4u.net/ru/cs16/search/map-jail/
CS:S https://www.gs4u.net/ru/css/search/map-jail_/
CS:GO https://www.gs4u.net/ru/csgo/search/map-jail_/